Hydrastinin

organische Verbindung, Alkaloid

Hydrastinin ist ein Isochinolin-Alkaloid, das durch oxidative Spaltung aus dem Alkaloid Hydrastin, welches in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vorkommt, gewonnen werden kann. Hydrastinin selbst wurde in geringen Mengen ebenfalls in dieser Pflanze gefunden.[3] Früher wurde es als Hämostyptikum[1] (blutstillend) verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von Hydrastinin
Allgemeines
Name Hydrastinin
Andere Namen

2-Methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isochinolinol

Summenformel C11H13NO3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6592-85-4
EG-Nummer 229-533-9
ECHA-InfoCard 100.026.849
PubChem 3638
Wikidata Q905844
Eigenschaften
Molare Masse 207,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

117 °C[1]

Löslichkeit

in Alkohol, Chloroform und Ether gut löslich, praktisch unlöslich in kaltem Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Halbsynthetisch kann Hydrastinin durch oxidative Spaltung von Hydrastin-Hydrochlorid mit Salpetersäure in guter Ausbeute erhalten werden.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Eintrag zu Hydrastinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. C. E. McNamara, N. B. Perry, J. M. Follett, G. A. Parmenter, J. A. Douglas: A new glucosyl feruloyl quinic acid as a potential marker for roots and rhizomes of goldenseal, Hydrastis canadensis. In: Journal of Natural Products. Band 67, Nummer 11, November 2004, S. 1818–1822, doi:10.1021/np049868j. PMID 15568768.
  4. John J. Fitzgerald, Forrest E. Michael, R.A. Olofson: Reaction of benzocyclobutenoxides with nitriles: Synthesis of hypecumine and other 3-substituted isoquinolines. In: Tetrahedron Letters. 35, 1994, S. 9191–9194, doi:10.1016/0040-4039(94)88462-5.