Inden (chemische Verbindung)

chemische Verbindung

Inden (Betonung auf der Endsilbe: Inden) ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. Es gehört zu den Arenen. Der Name wurde 1888 von Roser aus Indonaphthen gebildet.

Strukturformel
Struktur von 1H-Inden
Allgemeines
Name Inden
Andere Namen
  • 1H-Inden
  • Indonaphthen
  • Benzocyclopentadien
  • INDENE (INCI)[1]
Summenformel C9H8
Kurzbeschreibung

farbloses Öl[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-13-6
EG-Nummer 202-393-6
ECHA-InfoCard 100.002.176
PubChem 7219
ChemSpider 6949
Wikidata Q421008
Eigenschaften
Molare Masse 116,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

−2 °C[3]

Siedepunkt

182 °C[3]

Dampfdruck

1,6 hPa (20 °C)[3]

pKS-Wert

20[4]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[3]

Brechungsindex

1,5768 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​304
P: 210​‐​301+310+331[3]
MAK

Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 45 mg·m−3[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

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Inden wird durch Steinkohlenteerdestillation gewonnen. Zudem entsteht es bei der Erhitzung von Acetylen unter Luftabschluss.

Eigenschaften

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Inden, insbesondere 2H-Inden, polymerisiert an der Luft schon bei Raumbedingungen oder Lichteinwirkung. Daher existiert 2H-Inden nur in Form seiner Derivate. Es riecht aromatisch, die Geruchsschwelle liegt bei 0,07 bis 0,32 mg/m3. Inden ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei 79 °C. In Wasser ist es unlöslich. Ein MAK-Wert ist für Inden nicht festgelegt. Inden reagiert heftig mit Oxidationsmitteln und die Nitrierung verläuft explosiv.

Verwendung

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Die Flüssigkeit wird als Lösungsmittel und zur Herstellung weiterer organischer Verbindungen sowie Inden-Cumaron-Harzen gebraucht. Inden spielt außerdem als Komplexligand von Übergangsmetallen bei der homogenen Katalyse eine wichtige Rolle. Es ist ein Ausgangsstoff für Azulen.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu INDENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
  2. Eintrag zu Inden. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  3. a b c d e f g Eintrag zu Inden in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. March, Jerry, 1929-1997.: March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. 6th ed. Wiley-Interscience, Hoboken, N.J. 2007, ISBN 0-471-72091-7.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 95-13-6 bzw. Inden (chemische Verbindung)), abgerufen am 2. November 2015.