Lophophorin
Lophophorin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Kaktus-Alkaloide und der Tetrahydroisochinolinalkaloide.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Lophophorin | ||||||||||||
| Andere Namen |
(−)-Lophophorin | ||||||||||||
| Summenformel | C13H17NO3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 235,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenLophophorin kommt in geringen Mengen in den Kakteen-Arten Lophophora williamsii, Lophophora diffusa und Lophophora fricii vor.[2] Auch in einem vermutlich über 1000 Jahre alten Peyote aus einer mexikanischen Begräbnisstätte konnte Lophophorin nachgewiesen werden, allerdings in deutlich geringerer Menge als in frischen Pflanzen.[3] Natürliches Lophophorin hat die (S)-Konfiguration am Stereozentrum, was durch Kristallstrukturanalyse des Hydrobromids nachgewiesen wurde.[4]
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Lophophora diffusa -
Lophophora fricii -
Lophophora williamsii
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Biosynthese
BearbeitenWie bei anderen Kaktusalkaloiden in Lophophora auch, geht die Biosynthese von Tyrosin aus. Dieses wird durch die Tyrosin-Decarboxylase decarboxyliert. Die nächsten Schritte sind die Einführung einer Hydroxylgruppe in Position 3 und die Methylierung derselben, Methylierung der Amino-Gruppe, Einführung einer dritten Hydroxylgruppe in Position 5 und die Methylierung der Hydroxylgruppe in Position 4. Durch Cyclisierung entsteht schließlich Pellotin. Im letzten Schritt wird die Benzodioxol-Struktur des Lophophorins aufgebaut.[2]
Synthese
BearbeitenLophophorin kann ausgehend von O-Methylanhalonidin hergestellt werden. Durch kontrollierte saure Hydrolyse können selektiv die Methoxygruppen in den Positionen 7 und 8 hydrolysiert werden. Durch Umsetzung mit Ethylchlorformiat kann ein entsprechendes Carbamat hergestellt werden. Durch eine kupfer(II)-oxid-katalysierte Reaktion mit Dibrommethan in Dimethylformamid wird die Benzodioxolstruktur aufgebaut. Durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid entsteht Lophophorin.[4]
Eigenschaften
BearbeitenBei oraler Einnahme verursacht Lophophorin schon in geringer Menge Kopfweh.[2]
Verwendung
BearbeitenLophophorin kann neben Mescalin und Anhalonin als Marker dienen, um aus Peyote hergestellte Drogen zu identifizieren.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Camilla B. Chan, Christian B. M. Poulie, Simon S. Wismann, Jens Soelberg, Jesper L. Kristensen: The Alkaloids from Lophophora diffusa and Other “False Peyotes”. In: Journal of Natural Products. Band 84, Nr. 8, 27. August 2021, S. 2398–2407, doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00381.
- ↑ J. G. Bruhn, J.-E. Lindgren, B. Holmstedt, J. M. Adovasio: Peyote Alkaloids: Identification in a Prehistoric Specimen of Lophophora from Coahuila, Mexico. In: Science. Band 199, Nr. 4336, 31. März 1978, S. 1437–1438, doi:10.1126/science.199.4336.1437.
- ↑ a b Arnold Brossi, John F. Blount, Jay O’Brien, Sidney Teitel: New synthesis and absolute configuration of tetrahydroisoquinoline cactus alkaloids. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 23, November 1971, S. 6248–6252, doi:10.1021/ja00752a041.
- ↑ P.W.L. Lum, P. Lebish: Identification of Peyote via Major Non-Phenolic Peyote Alkaloids. In: Journal of the Forensic Science Society. Band 14, Nr. 1, Januar 1974, S. 63–69, doi:10.1016/S0015-7368(74)70854-4.