Metaraminol (Handelsnamen Aramine und Araminon) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Sympathomimetika zur Behandlung von zu niedrigem Blutdruck (Hypotonie).

Strukturformel
Metaraminol-Strukturformel
Allgemeines
Freiname Metaraminol
Andere Namen
  • (1R,2S)-3-[-2-Amino-1-hydroxy-propyl]phenol
  • (–)-α-(1-Aminoethyl)-m-hydroxybenzylalkohol
Summenformel
  • C9H13NO2 (Metaraminol)
  • C13H19NO8 (Metaraminol·Hydrogentartrat)
  • C9H13NO2·HCl (Metaraminol·Hydrochlorid)
  • C9H13NO2·C2H2O4·2H2O (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 54-49-9 (Metaraminol)
  • 33402-03-8 (Metaraminol·Hydrogentartrat)
  • 5967-52-2 (Metaraminol·Hydrochlorid)
  • 5967-53-3 (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat)
PubChem 5906
ChemSpider 5695
DrugBank DB00610
Wikidata Q409981
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CA09

Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 167,21 g·mol−1 (Metaraminol)
  • 317,29 g·mol−1 (Metaraminol·Bitartrat)
Schmelzpunkt
  • 176–177 °C (Metaraminol·Hydrogentartrat) [1]
  • 190 °C (Metaraminol·Oxalat·Dihydrat) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[2]
Toxikologische Daten

440 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metaraminol ist nicht für die Behandlung einer Dauererektion (Priapismus), zugelassen, es existieren jedoch Fallberichte von erfolgreicher Anwendung.[3][4][5] Der Wirkstoff wird zudem zur Provokation eines vermuteten Familiären Mittelmeerfiebers (FMF) angewendet.[6][7] Dabei wird dem Patienten eine einmalige 10-mg-Dosis verabreicht; erfolgt während der nächsten 48 Stunden ein Anfall, ist dies ein Hinweis für das Vorliegen von FMF.

Einzelnachweise

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  1. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1024, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt Metaraminol (+)-bitartrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. McDonald M, Santucci R: Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol. In: Int Braz J Urol. 30. Jahrgang, Nr. 2, 2004, S. 121–2, doi:10.1590/S1677-55382004000200007, PMID 15703094.
  4. Koga S, Shiraishi K, Saito Y: Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report. In: The Journal of Trauma. 30. Jahrgang, Nr. 12, 1990, S. 1591–3, doi:10.1097/00005373-199012000-00029, PMID 2258979.
  5. Block T, Sturm W, Ernst G, Staehler G, Schmiedt E: [Metaraminol in therapy of various forms of priapism]. In: Urologe A. 27. Jahrgang, Nr. 4, 1988, S. 225–9, PMID 3140463.
  6. Barakat MH, El-Khawad AO, Gumaa KA, El-Sobki NI, Fenech FF: Metaraminol provocative test: a specific diagnostic test for familial Mediterranean fever. In: Lancet. 1. Jahrgang, Nr. 8378, 1984, S. 656–7, PMID 6142351.
  7. Huppertz HI, Michels H: [The metaraminol provocation test in the diagnosis of familial Mediterranean fever]. In: Monatsschr Kinderheilkd. 136. Jahrgang, Nr. 5, 1988, S. 243–5, PMID 3405225.