Methylacetoacetat
Methylacetoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Ketone.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Methylacetoacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H8O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−80 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
170 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser (863 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMethylacetoacetat kann durch Methoxycarbonylierung von Aceton mit Dimethylcarbonat gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
BearbeitenMethylacetoacetat ist eine farblose, schwer entzündliche und wenig flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Sie ist leicht löslich in Wasser, wobei die wässrige Lösung sauer reagiert.[2] Methylacetoacetat tritt als Metabolit des Pestizids Mevinphos auf.[8]
Verwendung
BearbeitenMethylacetoacetat wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pyrazolen, Pyrimidinen und Coumarinderivaten verwendet.
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Methylacetoacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 62 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.[2]
Verwandte Verbindungen
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu METHYL ACETOACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Methylacetoacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Methylacetoacetat bei Merck, abgerufen am 29. Oktober 2010.
- ↑ Tejraj M. Aminabhavi, Mrityunjaya I. Aralaguppi, Shivaputrappa B. Harogoppad, Ramachandra H. Balundgi: Densities, Viscosities, Refractive Indices, and Speeds of Sound for Methyl Acetoacetate + Aliphatic Alcohols (C1–C8). In: Journal of Chemical and Engineering Data. Band 38, Nr. 1, S. 31–39, doi:10.1021/je00009a008.
- ↑ J. A. Riddick, W. B. Bunger, T. K. Sakano: Organic Solvents. In: Techniques of Chemistry. Band 2. Wiley, 1986.
- ↑ Eintrag zu Methyl acetoacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Dudu Wu, Zhi Chen: Synthesis of methyl acetoacetate from acetone and dimethyl carbonate with alkali-promoted MgO catalysts. In: Chemical Papers. 64, 2010, doi:10.2478/s11696-010-0068-9.
- ↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Mevinphos, abgerufen am 9. Dezember 2014.