N-(Hydroxymethyl)acrylamid

chemische Verbindung

N-(Hydroxymethyl)acrylamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureamide.

Strukturformel
Strukturformel von N-(Hydroxymethyl)acrylamid
Allgemeines
Name N-(Hydroxymethyl)acrylamid
Andere Namen
  • N-(Hydroxymethyl)acrylamid
  • N-(Hydroxymethyl)acrylsäureamid
  • N-(Hydroxymethyl)propensäureamid
  • N-(Hydroxymethyl)-2-propenamid
  • N-Methylolacrylamid
Summenformel C4H7NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 924-42-5
EG-Nummer 213-103-2
ECHA-InfoCard 100.011.913
PubChem 13543
ChemSpider 12955
Wikidata Q26840808
Eigenschaften
Molare Masse 101,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,074 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

76 °C[1]

Siedepunkt

277 °C[1]

Dampfdruck

0,03 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2] (1880 g·l−1 bei 20 °C), Ethanol[1], Methanol, Isopropanol und N-Butanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​350​‐​361​‐​372
P: 201​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352[2]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend, erbgut­verändernd (CMR)[5]

Toxikologische Daten

474 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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N-(Hydroxymethyl)acrylamid kann durch Reaktion von Acrylamid mit Formaldehyd gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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N-(Hydroxymethyl)acrylamid ist ein weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Handelsüblich wird der Stoff in Form wässriger Lösungen angeboten, die hoch reaktiv sind. Die Verbindung ist lichtempfindlich und kann spontan polymerisieren.[2]

Verwendung

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N-(Hydroxymethyl)acrylamid ist ein bifunktionelles Monomer mit reaktiver Vinyl- und Hydroxymethylgruppe. Thermoplastische Polymere können durch Copolymerisation von N-Methylolacrylamid mit einer Vielzahl von Vinylmonomeren durch Emulsions-, Lösungs- und Suspensionsverfahren gebildet werden. Die resultierenden Produkte, die seitenständige Hydroxymethylgruppen aufweisen, können unter moderaten Bedingungen vernetzt werden, was die Umwandlung von thermoplastischen Grundgerüstpolymeren in duroplastische Materialien ermöglicht, ohne dass ein externes Vernetzungsmittel benötigt wird. Umgekehrt kann die Hydroxymethylgruppe mit einem Substrat wie Cellulose umgesetzt und anschließend durch radikalische Polymerisation vernetzt werden. Die Verwendungsmöglichkeiten von N-Methylolacrylamid reichen von Klebstoffen und Bindemitteln für die Papierherstellung und Textilien bis hin zu einer Vielzahl von Oberflächenbeschichtungen und Harzen für Lacke, Folien und Schlichtemittel. Es kann in nass- und trockenfesten Mitteln für Papier, in Textilveredelungsmitteln für Knitterfreiheit, in antistatischen Mitteln, in Dispergiermitteln, in Vernetzungsmitteln und in Emulsionspolymeren verwendet werden.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu N-(Hydroxymethyl)acrylamide, >98.0%(T) bei TCI Europe, abgerufen am 23. August 2022.
  2. a b c d e f Eintrag zu N-(Hydroxymethyl)acrylamid, wässrige Lösung in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. August 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c IARC: N-Hydroxymethylacrylamid, abgerufen am 23. August 2022
  4. Eintrag zu N-(hydroxymethyl)acrylamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 12. Dezember 2022.