Oxydemeton-methyl

Strukturformel
	Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name	Oxydemeton-methyl
Andere Namen	(±)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat; (±)-O,O-Dimethyl-S-(3-oxo-3-thiapentyl)monothiophosphat; DL-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat; (RS)-S-(2-Ethylsulfinylethyl)-O,O-dimethylthiophosphat; Demeton-S-methylsulfoxid; Metasystox;
Summenformel	C6H15O4PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-110-7
ECHA-InfoCard	100.005.556
PubChem	4618
Wikidata	Q2042881
Eigenschaften
Molare Masse	246,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,29 g·cm−3
Schmelzpunkt	< −20 °C
Siedepunkt	106 °C (1,3 Pa)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐400
	P: 273‐280‐301+310‐312
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxydemeton-methyl (oft auch in der Falschschreibung Oxydemethon-methyl) ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) zweier isomerer chemischer Verbindungen aus den Stoffgruppen der Thiophosphorsäureester und der Sulfoxide. Es ist als giftig und umweltgefährdend eingestuft. Oxydemeton-methyl ist ein Cholinesterasehemmer, wirkt als systemisches Insektizid und wurde von der Bayer AG im Jahr 1960 auf den Markt gebracht.^[1]

Isomerie

Als unsymmetrisches Sulfoxid besitzt Oxydemeton-methyl ein Stereozentrum am Schwefelatom der Sulfoxidgruppe ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, (R)-Oxydemeton-methyl und das dazu spiegelbildliche (S)-Oxydemeton-methyl. Oxydemeton-methyl wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-Oxydemeton-methyl und (S)-Oxydemeton-methyl] eingesetzt.

Verwendung

Oxydemethon-methyl wird als systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt.^[2] Er dient zur Bekämpfung von Spinnmilben, Blattläuse, Sägewespen, Blattflöhen und anderen saugenden Insekten.^[1]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Oxydemeton-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. März 2014.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Oxydemeton-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

[Römpp-1] Eintrag zu Oxydemeton-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. März 2014.

[GESTIS-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.005.556-3] Eintrag zu Oxydemeton-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxydemeton-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

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[4]