Pentachlorbenzoesäure
Pentachlorbenzoesäure ist ein vollhalogeniertes Derivat der Benzoesäure. Damit zählt sie zu den halogenierten, aromatischen Verbindungen in der organischen Chemie.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Pentachlorbenzoesäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7HCl5O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bräunliche Nadeln[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 294,3 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenPentachlorbenzoesäure kann auf verschiedene Arten hergestellt werden. Die erste beschriebene Darstellung mit guter Ausbeute ist die Reaktion von Hexachlorbenzol (HCB) mit Magnesium in Benzol und darauffolgender Umsetzung der entstandenen Grignard-Verbindung C6Cl5MgCl mit Kohlenstoffdioxid in Salzsäure (77 % Ausbeute).[1] Weitere Möglichkeiten sind etwa die reduktive Elektrocarboxylierung von HCB durch Umsetzung mit Kohlenstoffdioxid an einer Zinkblech-Elektrode in Dimethylformamid,[4] die mit einer Ausbeute von 64 % arbeitet, oder die Chlorierung von Benzoesäure.
SMILES
BearbeitenPentachlorbenzoesäure wird gerne im Zusammenhang mit SMILES, einem Strukturcode für Formeln in der Chemie, als ein praktisch gutes Beispiel erwähnt. Der Code lautet:
- Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl
Quellen
Bearbeiten- ↑ a b c D. E. Pearson and Dorotha Cowan: Pentachlorobenzoic Acid In: Organic Syntheses. 44, 1964, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.044.0078; Coll. Vol. 5, 1973, S. 890 (PDF).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von pentachlorobenzoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.
- ↑ Journal of Medicinal Chemistry. Band 11, 1968, S. 1020.
- ↑ D. Golinkske: Elektrochemische Enthalogenierung halogenierte Aromaten in Gegenwart verschiedener Elektrophile, Diss. Universität Hamburg, 2002