Peridinin ist ein Carotinoid, genauer ein Xanthophyll, das eine rote Farbe aufweist und in Dinoflagellaten vorkommt. Neben der für Carotenoide typischen Polyen-Struktur weist es als weniger häufige Strukturelemente eine Allen-Einheit, eine Epoxid-Einheit und einen Crotonolacton-Ring auf.

Strukturformel
Strukturformel von Peridinin
Allgemeines
Name Peridinin
Andere Namen
  • Sulcatoxanthin
  • (1S,3R)-3-Hydroxy-4-{(3E,5E,7E,9E,11Z)-11-[4-{(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl]vinyl}-5-oxo-2(5H)-furanyliden]-3,10-dimethyl-1,3,5,7,9-undecapentaen-1-yliden}-3,5,5-trimethylcyclohexylacetat
Summenformel C39H50O7
Kurzbeschreibung

purpurfarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33281-81-1
PubChem 5289155
ChemSpider 4451174
DrugBank DB03001
Wikidata Q2080033
Eigenschaften
Molare Masse 630,8 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

128–132 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen und Bedeutung

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Red Tide in Kalifornien

Peridinin ist ein Carotenoid, das im Wellenlängenbereich 470 nm bis 550 nm blaues und grünes Sonnenlicht absorbiert, welches von Chlorophyll nicht verwertet werden kann. Es kommt bei den meisten Photosynthese betreibenden Dinoflagellaten (zum Beispiel Peridinium cinctum) vor, die zum Teil für Algenblüten (Red Tide) verantwortlich sind.[3] Die rote Färbung kommt dabei durch das Peridinin zustande.[4]

Anhand der Art Amphidinium carterae wurde ein Photosynthese-System im Detail untersucht. Ein spezielles Protein bildet einen Rahmen, der Lipid-, Peridinin- und Chlorophyll-Moleküle zusammenhält. Dabei treten acht Peridinin-Moleküle mit je zwei Lipid- und Chlorophyll-A-Molekülen gemeinsam auf. Durch den geringen Abstand kann absorbierte Energie praktisch verlustfrei von Peridinin auf Chlorophyll übertragen werden.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, 2014, ISBN 978-3-13-200021-6, S. 3184 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b Eckhard Hofmann, Pamela M. Wrench, Frank P. Sharples, Roger G. Hiller, Wolfram Welte, Kay Diederichs: Structural Basis of Light Harvesting by Carotenoids: Peridinin-Chlorophyll-Protein from Amphidinium carterae. In: Science. Band 272, Nr. 5269, 21. Juni 1996, S. 1788–1791, doi:10.1126/science.272.5269.1788.
  4. Tony Larkum: How dinoflagellates make light work with peridinin. In: Trends in Plant Science. Band 1, Nr. 8, August 1996, S. 252, doi:10.1016/1360-1385(96)81769-9.