Posaconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Triazole. Es hemmt die Ergosterolbiosynthese und ist seit Oktober 2005 unter dem Handelsnamen Noxafil (Essex Pharma) auf dem Markt. Posaconazol gilt derzeit als ein Antimykotikum, das bei schweren, oder Itraconazol- bzw. Amphotericin-B-resistenten Pilzinfektionen, insbesondere bei immungeschwächten Patienten, angewendet werden soll. Es ist ferner zurzeit nur für die Behandlung der Erwachsenen zugelassen.[1] Bei anderen Patienten, oder unkomplizierten Pilzinfektionen gelten die Azole Itraconazol und Fluconazol weiterhin als Mittel der ersten Wahl.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Posaconazol
Andere Namen

Latein: Posaconazolum

Summenformel C37H42F2N8O4
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 171228-49-2
EG-Nummer (Listennummer) 682-747-8
ECHA-InfoCard 100.208.201
PubChem 468595
ChemSpider 411709
DrugBank DB01263
Wikidata Q906453
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J02AC04

Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze

Eigenschaften
Molare Masse 700,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

170–172 °C[2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 361​‐​372​‐​410
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lücken in der Wirkung zeigen Scedosporium apiospermum und Sporothrix-Arten.[4]

Pharmakologie

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Posaconazol hemmt die 14α-Demethylase, ein pilzspezifisches Cytochrom-P450-Isoenzym (CYP51A1), das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol verantwortlich ist. Ergosterolvorstufen werden in die Membran eingebaut und die Permeabilität für Zellbestandteile erhöht sich.[1]

Literatur

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Einzelnachweise

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  1. a b c d Noxafil: SCIENTIFIC DISCUSSION for Posaconazole, Stand: 28. Oktober 2005. (PDF, 310 kB) Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA; abgerufen am 4. August 2009.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1313.
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,5-Anhydro-1,3,4-trideoxy-2-C-(2,4-difluorophenyl)-4-[[4-[4-[4-[1-[(1S,2S)-1-ethyl-2-hydroxypropyl]-1,5-dihydro-5-oxo-4H-1,2,4-triazol-4-yl]phenyl]-1-piperazinyl]phenoxy]methyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-D-threo-pentitol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.
  4. Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 272.