Sucroseoctaacetat

organische Verbindung, Zuckerderivat, Bitterstoff

Sucroseoctaacetat ist eine ungiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Saccharose, die extrem bitter schmeckt.

Strukturformel
Strukturformel von Sucroseoctaacetat
Allgemeines
Name Sucroseoctaacetat
Andere Namen
  • D-(+)-Saccharoseoctaacetat
  • Octaacetylsucrose
  • 1,3,4,6-Tetra-O-acetylhex-2-ulofuranosyl
  • SUCROSE OCTAACETAT (INCI)[1]
Summenformel C28H38O19
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-14-7
EG-Nummer 204-772-1
ECHA-InfoCard 100.004.339
PubChem 31340
Wikidata Q410482
Eigenschaften
Molare Masse 678,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

82–85 °C[2]

Siedepunkt

260 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol und Chloroform[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

> 5.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eigenschaften

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Sucroseoctaacetat ist ein hygroskopischer farbloser[5] bis beigefarbener[2] Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Oberhalb von 285 °C zersetzt er sich.[5]

Herstellung

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Sucroseoctaacetat kann aus Saccharose auf zwei Arten hergestellt werden: entweder durch Erhitzen einer Lösung von Saccharose mit Acetamid und Natriumacetat oder durch Acetylierung von Saccharose mit Essigsäure und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Zinkchlorid.[6]

Verwendung

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Sucroseoctaacetat wird aufgrund des bitteren Geschmacks zum Vergällen von Industriealkohol eingesetzt. Aus dem gleichen Grund wird die Verbindung häufig Insektiziden, Papier (vertreibt unter anderem Mäuse) und Kunststoffen (Kinderspielzeug) zugesetzt, um einer anderweitigen Schädigung oder Vergiftung vorzubeugen.[3] In der Medizin wird es bei Kindern und Erwachsenen zur Therapie von Fingernägelkauen u. ä. verwendet.

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  • Patent US7452694: T2R, a novel family of taste receptors. Veröffentlicht am 18. November 2008, Erfinder: Charles S. Zuker, John Elliot Adler, Mark Hoon, Nick Ryba, Ken Mueller.

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu SUCROSE OCTAACETAT in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. a b c d e f g Datenblatt D-(+)-Sucrose octaacetate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
  3. a b Eintrag Sucrose octaacetate bei Chemicalland21.com, abgerufen am 9. Dezember 2015.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-464.
  5. a b Datenblatt D-(+)-Saccharoseoctaacetat bei Merck, abgerufen am 5. Dezember 2016.
  6. G. A. Burdock: Fenaroli's Handbook of flavor ingredients. 4. Auflage, CRC press 2002, ISBN 978-0-8493-0946-5.