Tetrabutylammoniumazid
Tetrabutylammoniumammoniumazid ist ein Salz, das zu den quartären Ammoniumverbindungen und den Aziden gehört.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetrabutylammoniumazid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N,N,N-Tributyl-1-butanaminiumazid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C16H36N4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 284,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenTetrabutylammoniumazid kann durch Reaktion von Tetrabutylammoniumhydroxid mit Stickstoffwasserstoffsäure hergestellt werden.[2] Eine alternative Methode ist die Reaktion von Tetrabutylammoniumhydrogensulfat mit Natriumhydroxid gefolgt von Natriumazid. Das Produkt kann dabei mit Dichlormethan aus dem Reaktionsgemisch extrahiert werden.[3]
Eigenschaften
BearbeitenIn Lösung dissoziiert das Tetrabutylammoniumazid stärker als die entsprechenden Alkalisalze, sodass das Azidion im Wesentlichen frei ist. Es ist brennbar und zersetzt sich ab etwa 80 °C. Im Gegensatz zu vielen anderen Aziden (beispielsweise Silberazid oder Methylazid) ist es jedoch nicht explosionsgefährlich, weder bei mechanischer Belastung noch bei Erhitzung.[2]
Reaktionen
BearbeitenTetrabutylammoniumazid ergibt durch Reaktion mit Alkylhalogeniden in Toluol Alkylazide.[4]
Tetrabutylammoniumazid eignet sich als Quelle von Azidionen für die Synthese von Tetrazolen. Dazu wird es mit Hydroxylaminhydrochlorid und einem Aldehyd in Dimethylformamid umgesetzt. Als Katalysator kommen polymergebundene Nanopartikel von Kupfer(I)-oxid zum Einsatz.[5] Es wurde außerdem als Starter für die ringöffnende Polymerisation von Phenylglycidylether verwendet, um Polymere zu erhalten, die eine Azid-Endgruppe aufweisen und in einer Click-Reaktion eingesetzt werden können.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu TetrabutylammoniumAzide, >95.0% bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2024.
- ↑ a b V. Gutmann, G. Hampel, O. Leitmann: Tetraalkylammoniumazide. In: Monatshefte für Chemie. Band 95, Nr. 4-5, 1964, S. 1034–1037, doi:10.1007/BF00904691.
- ↑ Anna V. Orlova, Nikolay N. Kondakov, Boris G. Kimel, Leonid O. Kononov, Elena G. Kononova, Igor B. Sivaev, Vladimir I. Bregadze: Synthesis of novel derivatives of closo ‐dodecaborate anion with azido group at the terminal position of the spacer. In: Applied Organometallic Chemistry. Band 21, Nr. 2, Februar 2007, S. 98–100, doi:10.1002/aoc.1151.
- ↑ Chen‐Gang Wang, Amerlyn Ming Liing Chong, Yunpeng Lu, Xu Liu, Atsushi Goto: Metal‐Free Fast Azidation by Using Tetrabutylammonium Azide: Effective Synthesis of Alkyl Azides and Well‐Defined Azido‐End Polymethacrylates. In: Chemistry – A European Journal. Band 25, Nr. 56, 8. Oktober 2019, S. 13025–13029, doi:10.1002/chem.201903188.
- ↑ Somayeh Behrouz: Highly efficient three-component synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles from aldehydes, hydroxylamine, and tetrabutylammonium azide using doped nano-sized copper(I) oxide (Cu2O) on melamine–formaldehyde resin. In: Journal of Saudi Chemical Society. Band 21, Nr. 2, Februar 2017, S. 220–228, doi:10.1016/j.jscs.2016.08.003.
- ↑ Jordan Ochs, Antonio Veloso, Daniel E. Martínez-Tong, Angel Alegria, Fabienne Barroso-Bujans: An Insight into the Anionic Ring-Opening Polymerization with Tetrabutylammonium Azide for the Generation of Pure Cyclic Poly(glycidyl phenyl ether). In: Macromolecules. Band 51, Nr. 7, 10. April 2018, S. 2447–2455, doi:10.1021/acs.macromol.7b02580.