Tribenuron-methyl

chemische Verbindung

Tribenuron-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, die 1986 von DuPont als Nachauflauf-Herbizid eingeführt wurde.[1]

Strukturformel
Strukturformel von Tribenuron-methyl
Allgemeines
Name Tribenuron-methyl
Andere Namen
  • Methyl-2-{[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)methylaminocarbonyl]­sulfamoyl}benzoat
  • Express
Summenformel C15H17N5O6S
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101200-48-0
EG-Nummer 401-190-1
ECHA-InfoCard 100.100.313
PubChem 153909
ChemSpider 135649
DrugBank DB03656
Wikidata Q2394026
Eigenschaften
Molare Masse 395,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

141 °C[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​373​‐​410
P: 260​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​314[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Verwendung

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Tribenuron-methyl wird als selektives, systemisches Herbizid gegen Unkräuter im Getreideanbau eingesetzt. Er wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.[1]

Der Saatguthersteller Pioneer bietet Sonnenblumensorten an, die tolerant gegenüber dem Wirkstoff Tribenuron sind.[4]

Zulassung

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In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Tribenuron-methyl als Wirkstoff zugelassen. In Veröffentlichungen wird Tribenuron-methyl oft verkürzt als Tribenuron angegeben.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Tribenuron-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2014.
  2. a b Eintrag zu Tribenuron-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu tribenuron-methyl (ISO); methyl 2-[N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N-methylcarbamoylsulfamoyl]benzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 22. Februar 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Pioneer Sonnenblumen
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tribenuron (aka metometuron) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Tribenuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Mai 2023.