Triethylsilan

chemische Verbindung

Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Triethylsilan
Allgemeines
Name Triethylsilan
Andere Namen

Triethylsiliciumhydrid

Summenformel C6H16Si
Kurzbeschreibung

klar, farblos[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 617-86-7
EG-Nummer 210-535-3
ECHA-InfoCard 100.009.579
PubChem 12052
Wikidata Q659235
Eigenschaften
Molare Masse 116,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,728 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−157 °C[2]

Siedepunkt

107–108 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit

löslich in Wasser: 9,3 g·l−1[1]

Brechungsindex

1,412[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​410
P: 210​‐​303+361+353​‐​403+233[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:[3][4]

 
 

Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:[5]

 

Eigenschaften

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Physikalische Eigenschaften

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Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.[1][4]

Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:[6]

Verschiebung H- -Si- -CH2- -CH3
1H (ppm) 3,621 0,591 0,980
13C (ppm) 2,56 8,18

Chemische Eigenschaften

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Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanol[7] bzw. zum entsprechenden Disilazan[8]:

 
 

Verwendung

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Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet:[9]

 
Hydrosilylierung

Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:[8]

 

Sicherheitshinweise

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Der LD50-Wert (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der EC50-Wert (Daphnia magna, „Großer Wasserfloh“) liegt bei 52 mg/l-48 h.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt Triethylsilane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2015 (PDF).
  2. a b c Eintrag zu Triethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. a b Stephan Pawlenko: Organosilicon Chemistry. Walter de Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-086238-6, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. F. C. Whitmore, E. W. Pietrusza, L. H. Sommer: Hydrogen-Halogen Exchange Reactions of Triethylsilane. A New Rearrangement of Neopentyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. Band 69, Nr. 9, September 1947, S. 2108–2110, doi:10.1021/ja01201a010.
  6. The NMR of Triethylsilane. Hanhong, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 4. März 2016; abgerufen am 5. April 2015 (englisch).
  7. Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 506 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. a b Barry Arkles: Silanes. (PDF) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, S. 38–69. S. 52, abgerufen am 10. Dezember 2016 (englisch).
  9. Gerald L. Larson: Silicon-Based Reducing Agents. (PDF) Gelest, abgerufen am 5. April 2015 (englisch).