Tripelennamin oder Pyribenzamin (Handelsname: Azaron) ist ein Arzneistoff der ersten Generation von Antihistaminika. Es wird zur Behandlung von Juckreiz nach Insektenstichen und allergischen Hautreaktionen verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Tripelennamin
Andere Namen
  • N,N-Dimethyl-N′-(phenylmethyl)-N′-2-pyridinyl-1,2-ethandiamin (IUPAC)
  • Pyribenzamin
Summenformel C16H21N3
Kurzbeschreibung

gelbes, aminartig riechendes, mit Wasser mischbares Öl (Tripelennamin) [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 202-100-1
ECHA-InfoCard 100.001.910
PubChem 5587
ChemSpider 5385
DrugBank DB00792
Wikidata Q415203
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antihistaminika

Eigenschaften
Molare Masse 255,36 g·mol−1
Dichte

1,5759–1,5765 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt
  • 192–193 °C (Tripelennamin·Hydrochlorid) [2]
  • 106–110 °C (Tripelennamin·Citrat) [2]
Siedepunkt

138–142 °C (13,3 Pa) (Tripelennamin) [1]

Brechungsindex

1,576 (25 °C) (Tripelennamin)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Hydrochlorid

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung

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Tripelennamin kann in einer zweistufigen Synthese erhalten werden. Im ersten Schritt erfolgt eine reduktive Kupplung von 2-Aminopyridin mit Benzaldehyd in Ameisensäure. Danach wird das resultierende Zwischenprodukt nach Deprotonierung mit Natriumamid mit 2-Dimethylaminoethylchlorid umgesetzt.[5]

 

1945 entwickelten Rudolf R. Mayer (* 1895), Charles R. Hutterer (* 1906) und Cäsar R. Scholz (* 1907) das Antihistaminikum Pyribenzamin.[6] Die Verbindung wurde 1946 erstmals von Carl Djerassi synthetisiert.

Tripelennamin gehört zur Wirkstoffklasse der Ethylendiamine und dockt an die H1-Histamin-Rezeptoren im Körper an, so dass das Histamin nicht mehr auf die Zelle einwirken kann.

Verbindungen

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Tripelennamin wird verwendet in der Form von:

  • Tripelennamin-Monohydrochlorid
  • Tripelennamin-Hydrochlorid
  • Tripelennamin-Maleat
  • Tripelennamin-Citrat

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu Tripelennamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1672–1673.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-194.
  4. a b Datenblatt Tripelennamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  5. a b c d e f g A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.
  6. Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 65.