Tris(2-chlorisopropyl)phosphat

chemische Verbindung

Tris(2-chlorisopropyl)phosphat, abgekürzt TCPP oder TCIPP[3], ist eine chemische Verbindung. Es ist ein Phosphorsäureester und wird als Flammschutzmittel verwendet. Der vielfältige Gebrauch von TCPP in Kunststoffen und der Umstand, dass es in Kläranlagen nicht effizient entfernt werden kann, führt dazu, dass es in Abwässern im Spurenbereich vorhanden ist.

Strukturformel
Struktur von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Tris(2-chlorisopropyl)phosphat
Andere Namen
  • TCIPP
  • TCPP
  • Tris(1-chlor-2-propyl)phosphat
  • Tris(2-chlor-1-methylethyl)phosphat
Summenformel C9H18Cl3O4P
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13674-84-5
EG-Nummer 237-158-7
ECHA-InfoCard 100.033.766
PubChem 26176
ChemSpider 24387
Wikidata Q2454095
Eigenschaften
Molare Masse 327,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,29 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−52 °C (Pourpoint)[2]

Siedepunkt

Zersetzung bei 244 °C[2]

Dampfdruck

<10 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[1]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

TCPP ist ein Ersatzstoff für Tris(2-chlorethyl)phosphat (TCEP) und wird seit 1960 in steigendem Umfang eingesetzt.[4]

Stoffbewertung

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TCPP zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[2]

Siehe auch

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Tris(2-chlorisopropyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 2-Propanol, 1-chloro-, phosphate (3:1), abgerufen am 3. Oktober 2014.
  3. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
  4. Umweltbundesamt: Fact Sheet Trisphosphate (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 43 kB)