Veratrumaldehyd
Veratrumaldehyd (3,4-Dimethoxybenzaldehyd) ist sowohl ein Derivat des Benzaldehyds als auch des Veratrols (o-Dimethoxybenzol). Man kann es auch als Methylvanillin ansehen. Die isomere Verbindung 2,3-Dimethoxybenzaldehyd wird auch o-Veratrumaldehyd genannt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Veratrumaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beige Nadeln[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
285 °C[6] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
6,52·10−2 Pa (25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol und Diethylether, wenig löslich in heißem Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
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Die Verbindung kommt in Pfefferminze[7] und Pflanzenölen von Cymbopogon javanensis und Eryngium poterium vor.[2]
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenVeratrumaldehyd kann durch eine Methylierung von Vanillin oder durch die Oxidation von Veratrumalkohol gewonnen werden.[2] Es ist aus Veratrol durch Formylierung mit N-Formylpiperidin und Phosphoroxychlorid erhältlich,[8] wie auch mittels Vilsmeier-Formylierung.[9]
Eigenschaften
BearbeitenVeratrumaldehyd bildet beige Kristalle mit vanillinartigen Geruch.[2] Die Verbindung schmilzt bei 44,9 °C mit einer Schmelzenthalpie von 20,46 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 221,4 J·K−1·mol−1 bzw. 1,33 J·K−1·g−1.[4] Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe Pna21.[3]
Verwendung
BearbeitenDurch Umsetzen von Veratrumaldehyd mit Malonsäure kann 3,4-Dimethoxyzimtsäure dargestellt werden.[10] Die Substanz findet in der Parfümerie Verwendung bei der Komposition von orientalischen und warmholzigen Noten sowie von Vanillenoten.[11]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu VERATRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 15. Juli 2020.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Veratrumaldehyd. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2022.
- ↑ a b Erik de Ronde; Sander J.T. Brugman; Niels Koning; Paul Tinnemans; Elias Vlieg: 3,4-Dimethoxybenzaldehyde in IUCr Data 1 (2016) x161008, doi:10.1107/S2414314616010087.
- ↑ a b c Ana R.R.P. Almeida; Bruno D.A. Pinheiro; Ana I.M.C. Lobo Ferreira; Manuel J.S. Monte: Study on the volatility of four benzaldehydes in Thermochim. Acta 717 (2022) 179357, doi:10.1016/j.tca.2022.179357.
- ↑ a b c Datenblatt 3,4-Dimethoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ 3,4-DIMETHOXY-BENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
- ↑ Shiro Akabori, Yoshinori Senoh: "Über die Synthese aromatischer Aldehyde", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1939, 14 (5), S. 166–168; doi:10.1246/bcsj.14.166; PDF.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.
- ↑ Eugen Müller (Hrsg.): Houben Weyl: Methods of Organic Chemistry. 4. Auflage. Band 8. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1971, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 28. März 2019]).
- ↑ D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A bis Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.