Difluortoluole
Difluortoluole (Difluormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und zwei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6F2. Difluortoluole gehören somit zu den mehrfach fluorierten Toluolen.
Eigenschaften
BearbeitenDie Difluortoluole sind in Wasser nur sehr schwer löslich, sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether und Ethylacetat löslich. Sie sind bei Raumtemperatur flüssig, besitzen einen Siedepunkt, der über dem von Wasser liegt und auch eine höhere Dichte als Wasser.
| Difluortoluole | ||||||||||||||
| Name | 2,3-Difluortoluol | 2,4-Difluortoluol | 2,5-Difluortoluol | 2,6-Difluortoluol | 3,4-Difluortoluol | 3,5-Difluortoluol | ||||||||
| Andere Namen | 1,2-Difluor- 3-methylbenzol |
1,3-Difluor- 4-methylbenzol |
1,4-Difluor- 3-methylbenzol |
1,3-Difluor- 2-methylbenzol |
1,2-Difluor- 4-methylbenzol |
1,3-Difluor- 5-methylbenzol | ||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 3828-49-7 | 452-76-6 | 452-67-5 | 443-84-5 | 2927-34-6 | 117358-51-7 | ||||||||
| ECHA-InfoCard | 100.154.022 | 100.006.557 | 100.006.551 | 100.152.253 | 100.151.693 | 100.218.204 | ||||||||
| PubChem | 2774228 | 67983 | 67980 | 581493 | 2733400 | 2778329 | ||||||||
| Summenformel | C7H6F2 | |||||||||||||
| Molare Masse | 128,12 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[1][2] | farblose Flüssigkeit[3] | hellgelbe Flüssigkeit[4] | farblose Flüssigkeit[5][6] | klare Flüssigkeit[7] | farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[8] | ||||||||
| Schmelzpunkt | −73,6 °C[2] | −35 °C[4] | ||||||||||||
| Siedepunkt | 115–116 °C[9] 119–121 °C[1] 123,6 °C[2] |
113–117 °C[10] 114–115 °C[3] |
115–117 °C[4] | 112 °C (740 mmHg)[5] 112–115 °C[6] |
110–113 °C[7] | |||||||||
| Dichte | 1,096 g·cm−3 (25 °C)[1] 1,120 g·cm−3[9] 1,129 g·cm−3 (20 °C)[2] |
1,121 g·cm−3 (25 °C)[3][10] | 1,360 g·cm−3[4] | 1,129 g·cm−3 (25 °C)[5] 1,130 g·cm−3[6] |
1,120 g·cm−3[7] | |||||||||
| Brechungsindex | 1,4522 (20 °C)[9] 1,4530 (20 °C)[1] |
1,4490 (20 °C)[3][10] | 1,4530 (20 °C)[4] | 1,4528 (20 °C)[5][6] | 1,4500 (20 °C)[7] | |||||||||
| Löslichkeit | sehr schwer löslich in Wasser[2] | |||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung[1][3][4][6][7][8] |
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| H- und P-Sätze | 225‐302‐315‐318‐335 | 225 | 225 | 225 | 226 | 302‐315‐319‐335 | ||||||||
| 210‐280‐301+330+331‐303+361+353 304+340‐305+351+338‐310‐332+313 |
210‐240 | 210‐240 | 210‐240 | 210 | 261 | |||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDifluortoluole lassen sich durch Fluorierung von Fluortoluolen gewinnen. So ist die Gewinnung von 2,6-Difluortoluol aus Diazoniumborfluorid über 2-Fluor-6-aminotoluol möglich.[11]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt 2,3-Difluorotoluene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2021 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt 2,3-Difluortoluol zur Synthese bei Merck, abgerufen am 18. April 2021.
- ↑ a b c d e Datenblatt 2,4-Difluorotoluene, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. April 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e f Datenblatt 2,5-Difluorotoluene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. April 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d Datenblatt 2,6-Difluortoluol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2021 (PDF).
- ↑ a b c d e Datenblatt 2,6-Difluorotoluene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. April 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e Datenblatt 3,4-Difluorotoluene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. April 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt 1,3-Difluoro-5-methylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2021.
- ↑ a b c Datenblatt 2,3-Difluorotoluene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. April 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Datenblatt 2,4-Difluortoluol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2021 (PDF).
- ↑ Günther Lock: Über die Abspaltung der Aldehydgruppe als Ameisensäure aus aromatischen Aldehyden. IV. 2-Chlor-6-fluor- und 2,6-Difluorbenzaldehyd. In: Chemisches Zentralblatt. Band 2, Nr. 26, 30. Dezember 1936, S. 4211 (polsl.pl).