Chlortoluole

Chlortoluole
Name	2-Chlortoluol	3-Chlortoluol	4-Chlortoluol
Andere Namen	2-Chlortoluen, o-Chlortoluol, 1-Chlor-2-methylbenzol	3-Chlortoluen, m-Chlortoluol, 1-Chlor-3-methylbenzol	4-Chlortoluen, p-Chlortoluol, 1-Chlor-4-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	95-49-8	108-41-8	106-43-4
	25168-05-2 (Isomerengemisch)
PubChem	7238	7931	7810
ECHA-InfoCard	100.002.205	100.003.255	100.003.089
	100.042.438 (100.137.417) (Isomerengemisch)
Summenformel	C7H7Cl
Molare Masse	126,59 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch	farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt	−35 °C	−48 °C	7,5 °C
Siedepunkt	159 °C	162 °C	162 °C
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)	1,08 g·cm−3 (20 °C)	1,07 g·cm−3 (20 °C)
Dampfdruck	3,82 hPa (20 °C)	3,8 hPa (20 °C)	3,6 hPa (20 °C)
Löslichkeit in Wasser	50 mg·l−1 (20 °C)	0,106 g·l−1 (25 °C)	0,11 g·l−1 (25 °C)
Flammpunkt	43 °C	48 °C	59 °C
Zündtemperatur	>550 °C	>550 °C	570 °C
Explosionsgrenzen	1,3 bis 8,3 %
GHS- Kennzeichnung	aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	226​‐​332​‐​361d​‐​410	226​‐​332​‐​411	226​‐​317​‐​332​‐​411
	keine EUH-Sätze
	273​‐​210​‐​280 304+340​‐​310	210​‐​273	273​‐​280
Tox-Daten	3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)		2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Die Chlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇Cl. Das an der Methylgruppe chlorierte Isomer bezeichnet man als Benzylchlorid.

Eigenschaften

Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Dampf-Flüssig-Gleichgewichte
Name	2-Chlortoluol	3-Chlortoluol	4-Chlortoluol
Dampfdruckfunktion nach Antoine	Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K)
A	4,48741	4,48148	4,47458
B	1768,105	1807,576	1795,293
C	−38,389	−32,105	−34,380
Temperaturbereich	278,4 K – 432,5 K	277,9 K – 435,5 K	278,7 K – 435,5 K
Quelle

Darstellung

Die Chlortoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen. Ein Gemisch von 2- und 4-Chlortoluol erhält man durch Chlorierung von Toluol mit Chlor und Eisen, wobei sich Eisen(III)-chlorid als Lewis-Säure bildet.

Verwendung

Chlortoluole werden als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Arzneistoffen verwendet.

Hinweis

Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.

Sicherheitshinweise

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise

Halogentoluole

Fluortoluole | Chlortoluole | Bromtoluole | Iodtoluole
Difluortoluole | Dichlortoluole | Dibromtoluole | Diiodtoluole
Trifluortoluole | Trichlortoluole | Tribromtoluole | Triiodtoluole
Tetrafluortoluole | Tetrachlortoluole | Tetrabromtoluole | Tetraiodtoluole
Pentafluortoluol | Pentachlortoluol | Pentabromtoluol | Pentaiodtoluol