Pentabromtoluol

chemische Verbindung

Pentabromtoluol (auch 1,2,3,4,5-Pentabrom-6-methylbenzol[3]) ist eine organische chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel Verwendung findet.

Strukturformel
Strukturformel von Pentabromtoluol
Allgemeines
Name Pentabromtoluol
Andere Namen
  • 1,2,3,4,5-Pentabrom-6-methylbenzol
  • 1,2,3,4,5-Pentabromtoluol
  • Pentabromtoluen
  • PBT[1]
Summenformel C7H3Br5
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-774-4
ECHA-InfoCard 100.001.614
PubChem 6906
ChemSpider 6640
Wikidata Q20025015
Eigenschaften
Molare Masse 486,62 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

285–286 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Herstellung

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Pentabromtoluol ist ein Derivat von Toluol und kann aus diesem synthetisiert werden.[4]

Eigenschaften

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Aufgrund der Substitution mit fünf Bromatomen am aromatischen Ring weist Pentabromtoluol eine deutlich geringere Flüchtigkeit auf als Toluol.

Verwendung

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Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von PBT in elektronischen Geräten bestätigte.[5]

Literatur

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  • Ferdinand Schulz: The quantitative determination of benzene and toluene in gases. In: Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 1, 1929, S. 228–233, doi:10.1135/cccc19290228.
  • I. Chu, D. C. Villeneuve, B. McDonald, V. E. Secours, V. E. Valli: Pentachlorotoluene and pentabromotoluene: results of a subacute and a subchronic toxicity study in the rat. In: Journal of Environmental Science and Health, Part B: Pesticides, Food Contaminants, and Agricultural Wastes. 22(3), 1987, S. 303–317, doi:10.1080/03601238709372559, PMID 3655187.

Einzelnachweise

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  1. Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
  2. a b c d Eintrag zu Pentabromtoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Pentabromtoluol in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 2. Juni 2015.
  4. R. H. C. Nevile, A. Winther: Die sechs Tribromtoluole, die drei Tetrabromtoluole und das Pentabromtoluol. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 13, 1880, S. 974–976, doi:10.1002/cber.188001301273.
  5. Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.