Sulfamerazin
Sulfamerazin (Handelsnamen u. a. Trimetox vet. – Hersteller Veyx)[8] ist ein Chemotherapeutikum der Gruppe Sulfonamide, das als Antibiotikum vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Sulfamerazin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H12N4O2S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 264,30 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,1 (25 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.[3]
Klinische Angaben
BearbeitenAnwendungsgebiete (Indikationen)
BearbeitenBei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.[9]
Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.[10]
Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten
BearbeitenDie nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.[3]
Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)
BearbeitenIm Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.[3]
Pharmakologische Eigenschaften
BearbeitenWirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)
BearbeitenDie Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerazin fungiert als p-Aminobenzoesäuree-Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.
Physikalische Eigenschaften
BearbeitenDie Verbindung tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Das Polymorph I schmilzt bei 237 °C. Das Polymorph II wandelt sich in einem Festphasenübergang bei 175 °C in Polymorph I um. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander.[11]
Rückstandsprüfung
BearbeitenRückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu zehn Tage nach Behandlung gefunden werden.[3]
Synthese
BearbeitenSulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt:[4]
Syntheseschritt 1 
Syntheseschritt 2: Hydrolyse der Acylgruppe
Reinheitsprüfung
BearbeitenDie Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:
Lagerung
BearbeitenSulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.
Handelsnamen
BearbeitenDie Monotherapie wird nicht empfohlen.[3]
Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:
- Decotox (vet.) – Hersteller Ascor (IT)[8]
- Trimetox (vet.) – Hersteller Veyx (DE)[8]
- Berlocombin – Hersteller Berlin-Chemie
Präparate
Bearbeiten- Berlocombin 100 Suspension und Berlocombin 200 Tabletten
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Europäisches Arzneibuch 6.8.
- ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033–4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.
- ↑ a b c d e f DrugBase: Hagers Enzyklopädie.
- ↑ a b c d The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
- ↑ a b Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
- ↑ a b Sicherheitsdatenblatt bei Caelo ( vom 17. Januar 2016 im Internet Archive).
- ↑ a b Eintrag zu Sulfamerazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b c Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.
- ↑ Roche Lexikon Medizin.
- ↑ Eintrag zu Sulfamerazin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
- ↑ Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.