3,4-Dimethoxyacetophenon

chemische Verbindung

3,4-Dimethoxyacetophenon (Acetoveratron, 4-Acetylveratrol) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Acetophenon als auch vom Veratrol (1,2-Dimethoxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Acetylgruppe (–COCH3) und zwei Methoxygruppen (–OCH3) als Substituenten.

Strukturformel
Struktur von 3,4-Dimethoxyacetophenon
Allgemeines
Name 3,4-Dimethoxyacetophenon
Andere Namen
  • Acetoveratron
  • 4-Acetylveratrol
Summenformel C10H12O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1131-62-0
EG-Nummer 214-468-0
ECHA-InfoCard 100.013.153
PubChem 14328
ChemSpider 21168556
Wikidata Q222993
Eigenschaften
Molare Masse 180,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

51 °C[1]

Siedepunkt

286–288 °C[1]

Löslichkeit

löslich in heißem Wasser, Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des Acetovanillons zur Anwendung, z. B.: Acetoveratron, abgeleitet vom Veratrumaldehyd, und Acetoprotocatechon (3,4-Dihydroxyacetophenon, abgeleitet vom Protocatechualdehyd).[4][2]

Vorkommen

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Teeblätter enthalten natürlicherweise 3,4-Dimethoxyacetophenon

Natürlich kommt 3,4-Dimethoxyacetophenon in Saat-Hafer und Teeblättern vor.[5]

Darstellung

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Die Darstellung erfolgt aus Veratrol und Acetylchlorid mittels Friedel-Crafts-Acylierung.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 174, Nr. 55.
  2. a b Erich Neitzel: „Ueber Derivate des Acetovanillons“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1891, 24 (2), S. 2863–2868; doi:10.1002/cber.189102402111.
  3. a b Datenblatt 3,4-Dimethoxyacetophenone bei Merck, abgerufen am 22. Mai 2017.
  4. Erich Neitzel: „Das Acetovanillon und seine Derivate“ (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.
  5. 3,4-DIMETHOXY-ACETOPHENONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 26. August 2024.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.
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